“当一个国家的资本发展成为赌博活动的副产品时，那么它将不会产生好的结果”，而另一方面“如果人的本性对于碰运气毫无兴趣的话，仅仅依靠冷静的计算，人们就不会进行过多的投资（创造）活动。”
赌博——一种承担风险的本质——从人类存在之日起就已经是一种盛行的娱乐活动，人类总是沉溺其中，因为在赌博中我们直接面对命运。但是由赌博活动直接引发了一个问题：早期的人类如何管理风险？
1.古人的回答
事实是希腊人对管理风险并无兴趣。当希腊人将预测明天将会产生什么的时候，他们求助于德菲尔神庙里的占卜者而非请教他们睿智的哲学家，他们的戏剧中一遍遍的重复着人类在无情命运左右下的失落无助。这种审美倾向的信念基础与技术背景在于：第一，对于希腊人来说，真实只是那些可以被逻辑和公理证实的东西，他们对证据的坚持将真实与只凭经验的实验完全对立起来（对实验的重视直到文艺复兴时期才产生）。在他们眼中，真实与可能性之间有着严格的界限（用今天的观点看，真实即可能性，希腊人的“真实”只不过属于概率大的可能性），他们不能想象在日常混乱的自然界中存在任何形式的实体结构或者协调的事物，他们相信只有星空才有必然性的科学可循（遥远的星空恰因尺度大而展现出“规律”，也即“大概率”）。于是，对于风险——可能落空的预期——的研究兴趣并未发展起来。第二，希腊人缺乏一套技术体系，更准确地说一套数字体系（如阿拉伯数字体系）及其计算法则，使他们可以进行计算而不仅仅记录下他们活动的结果。
犹太人和中国人呢？犹太学家在评估风险上可能做出了略微进一步的发展，但也找不到证据证明他们在推理的过程中对风险遵循了一种科学的方法。中国人信奉儒家“天命论”，技术上则借助于一套周易占卜系统，制定决策依赖于观测天象、求卜问卦，对于客观风险倾向于采取被动承受的态度。
对于早期人类而言，只要生存的需要仍将人类限制于最基本的活动之中，人类就无法控制环境，主宰自身的未来。
2.人本主义的诞生与计算技术的发明
随着基督教在西方世界的逐渐盛行，上帝的意愿成了决定未来的向导，而上帝的意愿和标准对于肯花时间去学习它们的人而言是很清楚的。文艺复兴和新教革命则为风险占据统治地位揭开了序幕。神秘论在科学和逻辑面前低下了头。忏悔制度的废除告诫人们从此以后将不得不靠自己的双脚走路，必须为自己决定的后果负责。节俭与禁欲的概念证实了与当前有关的未来不断提高的重要性。人们意识到未来不仅提供危险，同样也提供机遇。地里探险与贸易增长更是提高了人们对风险管理的需求。人们发现，贸易是一个互惠的过程，是一项交易，交易后交易双方都认为其财富比交易前有所增加，不需要赌博或是掠夺，仅仅通过贸易人就能获得财富。然而经商同样是一个有风险的行业，于是贸易的发展把赌博的原理转化为财富的创造，其必然后果是资本主义，它是承受风险的缩影。与此同时，两种活动也随之出现：一是簿式记账法，它推动了计数和计算新技术的普及；二是预测，它将承受风险与获得回报直接联系起来。以上是信仰与实践活动的变革对人类关于风险的观念所产生的革命性影响。
从技术方面讲，阿拉伯数字体系的引进对于人类量化风险的技能则是决定性的。这种数字体系能够完成所有的计算，这使得概率计算与商业簿记成为可能，而这种计算能力是依赖于以字母为基础的笨拙的古希腊罗马数字体系根本不具备的。阿拉伯数字体系的核心是0的发明。0以两种方式对旧的数字系统进行了变革。第一，人们仅仅通过使用0~9这十个数字，就能进行所能想象到的任何计算，也能书写所能想象到的人和数字。第二，0使整个数字系统的结构立刻变得清晰可见。随着新的数学体系取代了简单的算盘，人们在计算中以书写代替了移动筹码。书面计算的过程推动了抽象思维的发展，后者打开了以前数学从未涉及的领域。15世纪中期，活字印刷术的发明消除了阿拉伯数字易被作假的缺陷，成为欧洲全面使用新数字的催化剂。这个突破，极大地推动了商品交易。
3.概率理论的突破与应用局限
至此，人们对风险管理的客观需求与技术工具都初具雏形，理论突破从何开始呢？首先须知对风险管理的需求源自决策制定的需要。人在决策过程中所需权衡的全部因素只有两个：行动的风险与对风险的承受水平。当行动者的风险承受水平高于行动风险时，这一行动就会发生，否则不发生。于是度量风险及风险承受水平就成为问题的关键。风险是什么？本人对风险的定义是：可能落空的预期价值。可以用“预期落空的可能性”与“预期价值”的乘积来表示。那么度量风险就需从度量预期落空可能性与度量预期价值两方面入手。对后者的探索导致了“效用”、“偏好”概念的产生；对前者的探索则围绕“不确定性”及不确定性中所包含的确定的“概率”展开。而概率论的诞生正是人类风险管理史上的第一个理论突破口。
以往概率总是有两层含义：一种代表未来，另一种阐述过去。前者指一个人对他关于未来的某一信念或观点的认知程度或可证明程度，这是概率的一种很实质的解释；后者指一个人对已知事物的认可程度、对证据的信任度，随着概率论的发展，它用过去事件发生的频率来表示。可以说，前者是演绎论的解释，后者是经验论的解释。第一种含义出现的时间比第二种早得多，而第二种含义的出现则是近代概率论的结果。
概率论起源自对机会赌博中的一个问题的解答：“如果两人赌博提前结束，该如何分配赌金”。15～16世纪意大利数学家帕乔利、塔尔塔利亚和卡尔达诺的著述中都曾讨论过这个概率问题，并且由帕斯卡和费马在17世纪用不同的组合方法给出了这个问题的答案。随着帕斯卡、费马、惠更斯这些数学家用代数方法计算概率、发明了第一批概率论的专门概念与定理，概率论作为一门科学终于诞生。卡尔达诺最早给出了度量概率的方法，他首次用分数来表示概率，即用我们想要的结果数量除以总的结果数量——即可能结果的总数——来表示我们想要的结果可能实现的概率。
机会赌博中的概率问题解决了，现实中的问题也就随之而来。在机会赌博中，筛子的总个数（随机事件个数）和筛子每个面的点数（随机变量）是确定的与已知的，故而能够计算某一点数出现的概率。然而在现实中，总的“筛子个数”往往是难以获得的，我们不得不借助于“抽样调查”——从筛子海洋中随机选取有限数量的筛子进行实验观察并发展出一些有关“筛子海洋”总体的假设，这一过程被称为“统计推论”。至于抽取的样本对总体具有多大代表性（或称确实可靠性）则由大数定律和中心极限定律所提供的方法予以评估。这样在筛子每个面的点数不变的情况下我们总可以计算出任意一个我们所希望求得的概率，这个概率是确定的。然而如果每个面的点数并不是固定不变的，而是随时间而改变，那么由过去点数得出的概率在未来还会有效吗？答案是否定的。而这就是现实世界中的情形。事物间因果联系的不确定性与变动性使得依事物过去数据得出的事件发生的概率对将来事物的行为预测并不适用，此事物已非彼事物。我们除了发展科学以发现更具规律的因果联系之外，单靠传统概率计算是难以衡量风险度量中的“预期落空的可能性”的。换言之，经验论不能告诉我们“黑天鹅”的存在，一如发现冥王星还需借助力学理论的因果演绎推断而非基于过往数据的概率。而在经验论与演绎论所能确定的不确定性之外，还有更为根本的无法度量的不确定性，这才是人类真正无法认识的风险部分（当然这体现了存在的自由本质）。
4.凯恩斯 VS 张五常
对于这无法度量的不确定性，凯恩斯评论道：“对于某些事情而言，是没有概率计算的科学依据的。我们就是不知道而已！”在这点上，与凯恩斯相似，张五常也认为风险不可以概率度量：“在观察上风险是无从量度的。不知风险何物，怎可以在理论上加进投资的选择去呢？不是说没有风险这回事，而是在观察上难以判断投资甲的风险比投资乙的风险为高，或高多少。当时量度风险的方法，是以统计学的变量（variance 方差）来处理的，后来虽然有了深入变化，基本上还是以这变量（方差）为作风险量度的基础。那时我的立场，是如果风险可以用预知的变量（方差）来量度，那就没有风险可言了。变量（方差）既知，风险从何说起？这正如到澳门赌大细，长赌必输可以肯定，而每手下注的胜负或然率大家都知道，庄家如果按此率订赔率，每手所值也肯定，何风险之有哉？”
然而两人不同的是，凯恩斯就此得出“大政府”主张，提出了与放任主义政策截然不同的行动方针：“古典经济理论在科学预测方面的失败，在一定时期内大大损害了参与者的威望”，政府所扮演的角色应该更加积极，不仅仅是用政府的需求来替代日益减少的个人需求，而是要广泛减少经济的不确定性。
张五常则并没有武断的否定古典经济学的分析框架，相反，他在古典经济学中加入了交易费用的处理，用交易费用来衡量风险：“我要到二○○二年写《制度的选择》时才成功地以讯息（交易）费用替代风险。……我的立场，是假设世界稳定，以统计学的变量作为量度风险的基础，如果风险真的可以如此这般地量度，购买保险当然大有人在，而保险公司是不会破产倒闭的。但如果风险无从量度，或不知怎样量度才对，加上世事变幻无常，或各方面的波动不能全部顾及，哪怕保险公司富可敌国，怎样计算也是学问不足，破产倒闭何怪之有哉？”正因为有这“风险无从量度，或不知怎样量度才对，加上世事变幻无常，或各方面的波动不能全部顾及”的无情现实存在，才出现了往日“富可敌国”的AIG在当前的次贷危机中所不得不面对的尴尬处境。
5.投机实践中两种主要的风险管理方法
是的，技术派投机者正是用止损盘这种固定了的交易费用来控制无法度量的风险的。而价值派投机者则通过采用“长期持有”策略以付出时间成本作为交易费用的方式承担起“股价向下偏离公司内在价值的幅度超过安全边际”的短期（相对于持有的较长时期而言）风险的。前者以付出价格成本、后者以付出时间成本——以付出预期中的交易成本——来控制本质上不可度量的风险。