教育是什么？对夏山来说，就是让儿童与生俱来的善良、兴趣、天赋得到自由的发展和满足，"培养出一个自由、快乐的街道清洁工远比培养出一个神经质的科学家更重要"。
如何培养？尼尔先生相信，人的天性完全可以可以引导自我发展，而任何自以为是的父母或教育家进行的说教、欺骗、压制都只会带来种种问题。因此教育就是要提供充分自由的环境，让学生自行制定和执行符合社区利益的秩序，并能按照兴趣决定自己的学习、发展方向。
这种自由体现在学校秩序、情感培养、课程安排的各个方面。
秩序上，夏山的老师不会对孩子强加一套规则，也不会进行道德说教，一切以学校的自治大会为准。在夏山这个小社会中，校长和老师绝对不比学生拥有更多权力和地位；相反，所有人是平等的，一人一票。
情感上，尽量"疏"而非"堵"。如果一个孩子骂人，或玩大便，那就让他骂个够、玩个够。得到满足之后，这种兴趣自然会消退。越是用恐惧、欺骗的手段，这些兴趣反而会转移到潜意识层面，更难以解决。
课程设置上，学校没有固定的课表，孩子是否上课，上什么课完全取决于自己的选择。有相当的时间花在玩泥巴、扮强盗之类的游戏上，或者木工、手工之类的课程上，极端情况：一个孩子直至16岁毕业也不认识字！但据说这个家伙成为了一个优秀的陶艺设计师。
尼尔认为，如果一个人没有自发的学习愿望，即便你用种种手段，强力也好，奖励也好让他暂时臣服，那当这些手段终于消失的那一天，这种动力也就不复存在了；而如果某种兴趣是自发的，哪怕荒废多年，缺乏很多知识技能，这种自发的兴趣也可以激励人奋发努力，在短时间内补足所需要的东西。
只是，夏山所给与的自由是否太极端太多了一些？指导是否少了一些？这其中的界限又在哪里？毕竟儿童年幼时，对社会和自我的发展缺乏概念，对各种教育模式也缺乏概念。(不过话又说回来，父母和教育家们又凭什么确定自己比孩子更知道他们需要什么样的教育和人生？)如果过于放羊，当面对正常教育培养出来的同龄人，是否会发现自己的弱势而心有怨恨？又是否会希望自己曾经出自正常的教育系统？毕竟，当初来夏山，也不是他们自己的选择。
而夏山学生的反馈似乎有效回击了这点怀疑。当2002年夏山差点被关闭时，学生们坚定的站在了夏山这一边。
也许正是这种信任、自由激发了人的创造力，培养了人自我管理和自我成长的能力，加上由兴趣产生的持久推动力，使人即便离开了夏山这个理想的自由之地，仍然能游刃有余？
说到底，夏山的教育者们对人的天性和自我发展能力有坚定的信心、甚至信仰。而我还没有。